在首次选角时，导演詹姆斯·卡梅隆对莱昂纳多并不是十分满意，在后来的访问中，詹姆斯·卡梅隆提到一开始莱昂纳多参与选角时只是坐在那里烟，整个人无打采，他甚至怀疑莱昂纳多本没有投专注力，但一切在莱昂纳多演剧本上的情剧时改变了，詹姆斯·卡梅隆表示“就像突然被光照到一样，我知就是他了”。但莱昂纳多此时仍对接下Jack这个角有些疑虑，他询问詹姆斯·卡梅隆，是否应该在Jack这个角上加一什么，让他更受人怜，但卡麦隆拒绝了：“我不会让这个角变得忧郁或神经质，也不会让这个角有任何缺陷(tidlimp)，(比起演有障碍的角)演一个完的角(JimmyStewarttype)更加困难。”

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1992年，罗伯特·德尼罗在400名年轻演员中选莱昂纳多演的主角，饰演一名受继父待、内心无比压抑、痛苦的少年，他的演技受到公众和媒的关注。当时罗伯特·德尼罗更在私下向长年合作伙伴导演丁·斯科斯大赞莱昂纳多。同年，他还和约翰尼·德普合演，饰演约翰尼·德普的弟弟、弱智儿亚尼。导演莱思·霍斯壮承认他当初想找一个不太帅的演员，但因莱昂纳多是参与试镜的人中“观察力最锐的演员”，最终脱颖而。的预算为1100万金，叫好又叫座，票房达910万金，莱昂纳多的演技受到影评人的度赞扬，他更以19岁之龄被提名奥斯卡金像奖和金球奖。

之后他拒绝了大把可以充当少女心目中大英雄的角（其中包括著名的蜘蛛侠和天行者）而接拍了小成本制作的文艺片。

2016年2月28日（加州洛杉矶时间），终于以里湛大胆的演技，获得第88届奥斯卡最佳男主角奖[2]。

父母对莱昂纳多疼有加，尽家境贫穷，居住于“好莱坞的贫民窟”(莱昂纳多语)，他们仍送他上贵族学校接受最好的教育。莱昂纳多最初演戏是为了帮助解决家经济困难，而后对表演情有独钟，对学习提不起兴趣，但成绩一直非常好。

1991年，他接连拍摄了。1992年，18岁的他参加了著名电视剧第七季的拍摄，在片中扮演一个无家可归的少年，路克。他在这电视剧中无可挑剔的表演甚至抢去了主角的风。莱昂纳多在该电视剧中的成功，标志着他在影坛上的真正崛起，此后，他的片约不断，一步一个脚印，逐渐走向成功。同年拍摄了。

1997年，莱昂纳多主演詹姆斯·卡梅隆执导的，饰演一名赢得两张泰坦尼克号三等舱船票、二十岁、穷困的威斯康辛州人杰克·森。莱昂纳多起初拒绝演，但詹姆斯·卡梅隆信莱昂纳多的演技，鼓励他演这角。乎意料的是，成为当时票房最的电影，打破了国和世界各地的票房记录(2010年，詹姆斯·卡梅隆的电影打破了的纪录)，全球总收达18亿，莱昂纳多成为电影星，并成为影史上第一位男万人迷。超过200名粉丝联络国电影艺术与科学学会，对莱昂纳多不获提名第70届奥斯卡金像奖表示抗议。莱昂纳多也获提名一些广受关注的奖项，其中他第二次获提名金球奖。

莱昂纳多的父母在他一岁时离婚。他一直和母亲住在一起，周末则和父亲一起度过。而他父亲也一直在关心着他，他到外地拍片时他的父亲就一直陪着他。同时，即使离异后，莱昂纳多的父亲和母亲也一如既往地保持着亲密状态。老迪卡普里奥是个不折不扣的嬉士，年青时代的他在纽约街过着放的反式的生活。

莱昂纳多生于国加州洛杉矶好莱坞，是家中的独，他的爸爸是德国和意大利混血的国人，他的妈妈是有俄罗斯血统的德国人。莱昂纳多的父母上大学时邂逅，随后搬家到洛杉矶。由于他母亲在怀时在意大利一家术馆欣赏达·芬奇的画时，还未生的莱昂纳多就踹她的肚，所以她想起用达芬奇的名字“Leonardo”来为自己的孩命名。

之后，他又相继拍摄了和。在中他饰演了同恋诗人兰波。在中，他饰演了一个烧毁自家房的叛逆小，和黛安·基顿和梅丽尔·斯特里普搭戏。1996年，在现代激情版中，他又塑造了一个崭新的“罗密欧”的形象。莱昂纳多也因此片而荣膺柏林电影节最佳男主角奖。莱昂纳多在里饰演作家JimCarroll。

2000年，莱昂纳多的新片中在泰国第一次公演就激起了当地环境保护人士的众怒，认为影片在拍摄过程中对当地菲菲岛造成了环境破坏。莱昂纳多从此投环保先锋，访问国总统克林顿，大谈环保问题，以推动环保活动。2002年莱昂纳多演了史文·斯尔伯格执导的和丁·西科斯执导的，前者票房极好，得到3.5亿元票房，莱昂纳多的表现广获好评，更提名金球奖男主角。得到权威影评人罗杰·埃伯特等广泛赞赏。至

1995年，他演萨姆·莱米执导的西片。索尼影视娱乐对选派莱昂纳多这决定有所保留，当时已经红得发紫的好莱坞女神莎朗·斯通最终决定自资莱昂纳多的片酬，指定莱昂纳多在该片中与她演对手戏，演剧中镇长之雷米。电影的票房成绩差人意，国票房只达1850万金，影评人对这戏的评价也毁誉参半。

莱昂纳多以拍摄广告和教育电影开展他的演艺事业。5岁时的他因捣被儿童电视剧的摄影棚逐。而在10岁时，一家影视代理商将莱昂纳多拒之于门外，理由是他们不喜他的发型、名字，并建议莱昂纳多改名为LannyWilliams，他拒绝了。在14岁时在历经了50次面试后，不懈的努力终于有了回报，他得到了第1份职业演员的工作，一短的小汽车广告。16岁时有家代理商接受了他，并推荐他拍摄了电视剧和。

躯》及，当中后者更是阔别十一年后再度与女主角凯特·温斯莱特合作。2010年的，成为他票房第二的电影。